同じマシンで無料ライセンスキーを有料ライセンスキーと併用できますか？

いいえ、できません。有料ライセンスキーがある場合、ライセンスキーストレージに無料ライセンスキーを追加することはできません。その逆も同様です。新しいキーを追加する前に、既存のキーをライセンスキーストレージから削除する必要があります。